ОХНМЖурнал аналитической химии Journal of Analytical Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-4502
  • ISSN (Online) 3034-512X

ПРОБЛЕМЫ И ОСОБЕННОСТИ ВИЗУАЛИЗАЦИИ ПОЛИСАХАРИДОВ В СЛОЯХ СОРБЕНТА ПРИ ПЛАНАРНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ

Код статьи
S3034512X25110043-1
DOI
10.7868/S3034512X25110043
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 80 / Номер выпуска 11
Страницы
1163-1174
Аннотация
Описаны особенности проведения планарной (тонкослойной) хроматографии ряда линейных неионогенных полисахаридов (амилоза, пуллулан), их визуализация методом постхроматографической дериватизации йодом и рассмотрены влияющие на нее факторы. Показано, что причиной образования окраски пуллулана является образование как псевдоклатратных комплексов молекулярный йод–йодид–пуллулан в коротких спиралевидных сегментах полисахарида, так и абсорбция йода в изгибах полимерной цепи. Установлено, что смещение спектрального абсорбционного максимума амилозы (λ ~ 600 нм, синяя окраска) в коротковолновую область (λ = 560 нм, красно-коричневая окраска) связана со специфическим взаимодействием крахмала с кремнеземом и образованием комплекса молекулярный йод–йодид-анионы–амилоза–силикагель. Показано, что интенсивность окраски йодом высокомолекулярных полисахаридов не зависит от степени их полимеризациии, а визуализация полисахаридов йодной реакцией в тонкослойной хроматографии возможна только на нейтральных формах кремнеземного сорбента.
Ключевые слова
тонкослойная хроматография силикагель полисахариды пуллулан амилоза полийодид клатратные комплексы
Дата публикации
01.11.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
37

Библиография

  1. 1. Kooyk Y., Rabinovich G.A. Protein-glycan interactions in the control of innate and adaptive immune responses // Nat. Immunol. 2008. V. 9. № 6. P. 593. https://doi.org/10.1038/ni.f.203
  2. 2. Lepenies В., Yin J., Seeberger Р.Н. Applications of synthetic carbohydrates to chemical biology // Curr. Opin. Chem. Biol. 2010. V. 14. P. 404. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2010.02.016
  3. 3. Venkatesan J., Lowe B., Anil S., Venkatesan J., Lowe B., Anil S., Manivasagan P., Kheraif A.A.A., Kang K.H., Kim S.K. Seaweed polysaccharides and their potential biomedical applications // Starch‐ Starke. 2015. V. 67. № 5-6. P. 381. http://dx.doi.org/10.1002/star.201400127
  4. 4. Aliev W.R., Mann B.F., Novotny M.V. High-sensitivity analytical approaches for the structural characterization of glycoproteins // Chem. Rev. 2013. V. 113. P. 2668. https://doi.org/10.1021/cr3003714
  5. 5. Душкин А.В., Метелева Е.С., Чистяченко Ю.С., Поляков Н.Э. Химические трансформации и молекулярная динамика полисахаридов и их межмолекулярных комплексов с лекарственными веществами в растворах и твердых фазах // Фундаментальные исследования. 2013. № 1-3. С. 789.
  6. 6. Оводов Ю.С. Современные представления о пектиновых веществах // Биоорганическая химия. 2009. Т. 35. № 3. С. 293.
  7. 7. Красиков В.Д., Малахова И.И., Сантурян Ю.Г., Панарин Е.Ф. Планарная хроматография – метод аналитического контроля композитных фармацевтических препаратов на основе N-виниламидов // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 11. С. 1019. https://doi.org/10.31857/S0044450223110099
  8. 8. Krasikov V.D., Malakhova I.I., Santuryan Y.G., Panarin E.F. Planar chromatography as a method for the analytical control of composite pharmaceutical preparations based on N-vinylamides // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. № 11. P.1537. https://doi.org/10.1134/S1061934823110047
  9. 9. Гейсс Ф. Основы тонкослойной хроматографии (Планарная хроматография). Пер. с англ. Под ред. Березкина В.Г. М., 1999. Т. 1. 405 с., Т. 2. 348 с.
  10. 10. Spangenberg B., Poole C.F., Weins Ch. Quantitative thin-layer chromatography. A practical survey. Heidelberg: Springer. 2011. 388 p. https://doi.org/10.1007/978-3-642-10729-0
  11. 11. Саканян К.М., Гаккель В.А., Малахова И.И., Красиков В.Д., Сокольская Т.А., Захаров В.И. Изучение состава моносахаридов полисахаридных комплексов фукуса пузырчатого Fucus vesiculosus L. и селеницереуса крупноцветкового Selenicereus grandiflorus (L.) Britten et Rose // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2009. № 5. С. 44.
  12. 12. Дудкина М.М., Котельникова Н.Е., Ганкина Э.С., Малахова И.И., Петропавловский Г.А. Применение тонкослойной хроматографии для определения сахаров в микрокристаллической целлюлозе // Химия природных соединений. 1988. № 3. C. 869.
  13. 13. Reiffova K. Analysis of food bioactive oligosaccharides by thin-layer chromatography / Food Oligosaccharides: Production, Analysis and Bioactivity. 2014. P. 350. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2006.01.039
  14. 14. Doner L.W., Biller L.M. High-performance thin-layer chromatographic separation of sugars: preparation and application of aminopropyl bonded-phase silica plates impregnated with monosodium phosphate // J. Chromatogr. A. 1984. V. 287. P. 391. https://doi.org/10.1016/S0021-9673 (01)87716-5
  15. 15. Lee K.Y., Nuro, D., Zlatkis A. Determination of glucose, fructose and sucrose in molasses by high-performance thinlayer chromatography // J. Chromatogr. 1979. V. 174. № 1. P. 187. https://doi.org/10.1016/S0021-9673 (00)87049-1
  16. 16. Martinez-Castro I., Olano A. Ready detection of small amounts of lactulose in dairy products by thin-layer chromatography // Chromatographia. 1981. V. 14. № 11. P. 621. https://doi.org/10.1007/bf02291098
  17. 17. Damonte A., Lombard A., Tourn L.M., Cassone M.C. A modified solvent system and multiple detection technique for the separation and identification of mono- and oligosaccharides on cellulose thin layers // J. Chromatogr. A. 1971. V. 60. P. 203. https://doi.org/10.1016/S0021-9673 (00)95551-1
  18. 18. Hoton-Dorge M. Separation des aldoses et des polysaccharides par chromatographie en couche mince de cellulose et nouveau reactif de pulverisation permettant leur revelation sensible // J. Chromatogr. A. 1976. V. 116. № 2. P. 417. https://doi.org/10.1016/s0021-9673 (00)89911-2
  19. 19. Cockburn D., Koropatkin N. Product analysis of starch active enzymes by TLC // Bio-protocol. 2015. V. 5. № 20. P. e1621. http://doi.org/10.21769/BioProtoc.1621
  20. 20. Zhang Z., Xiao Z., Linhardt R. J. Thin layer chromatography for the separation and analysis of acidic carbohydrates // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2009. V. 32 № 11–12. P. 1711. https://doi.org/10.1080/10826070902956402
  21. 21. Pop C.R., Ancuţa M.R., Liana C.S., Sindic M. Fingerprint profiling of polysaccharide kefiran extracted from kefir grains biomass // J. Agroaliment. Processes Technol. 2015. V. 21. № 2. P. 207.
  22. 22. Шталь Э. Хроматография в тонких слоях. М.: Мир, 1965. 508 с.
  23. 23. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. В 2-х тт. Пер. с англ. М: Мир, 1981. 616 с.
  24. 24. Schacht E., Ruys L., Vermeersch J., Remon J.P., Duncan R. Dextran and inulin derivatives of procainamide // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1985. V. 446. № 1. P. 199. https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.1985.tb18401.x
  25. 25. Sherma, J., Fried B. Handbook of Thin-Layer Chromatography. CRC Press, 2003. P. 1048. https://doi.org/10.1201/9780203912430
  26. 26. Мохнач В.О. Йод и проблемы жизни. Теория биологической активности йода и проблемы практического применения соединений йода с высокополимерами. Л.: Наука, 1974. 254 с.
  27. 27. Bele A.A., Khale A. An overview on thin layer chromatography // Int. J. Pharm. Sci. Res. 2011. V. 2. № 2. P. 256. http://dx.doi.org/10.13040/IJPSR.0975-8232.2 (2).256-67
  28. 28. Isenberg I.H. Pulp and Paper Microscopy. 3rd Ed. Appleton, Wisconsin: The Institute of Paper Chemistry, 1967. 395 p.
  29. 29. Rundle R.E. The configuration of starch in the starch-iodine complex. V. Fourier projections from X-ray diagrams // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. № 7. P. 1769. https://doi.org/10.1021/ja01199a054
  30. 30. Yang J, Sato T. Conformation of pullulan in aqueous solution studied by small-angle X-ray scattering // Polymers. 2020. V. 12. № 6. P. 1266. https://doi.org/10.3390/polym12061266
  31. 31. Савинкина Е.В., Козлова И.А., Палкина К.К. Структурные перестройки водных растворов при кристаллизации комплексных полииодидов переходных элементов / Тезисы докладов IX Международной конференции “Проблемы сольватации и комплексообразования в растворе”. Плес. 2004. С. 154.
  32. 32. Thoma J.A., French D. Studies on the Schardinger dextrins. X. The interaction of cyclohexaamylose, iodine and iodide. Part I. Spectrophotometric studies // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. 22. P. 6142. https://doi.org/10.1021/ja01555a060
  33. 33. Reddy, J. M.; Knox, K.; Robin, M. B. Crystal structure of HI3·2C6H5CONH2: A model of the starch-iodine complex // J. Chem. Phys. 1964. 40 № 4. P. 1082. https://doi.org/10.1063/1.1725252
  34. 34. Pesek S., Silaghi-Dumitrescu R. The iodine/iodide/ starch supramolecular complex // Molecules. 2024. V. 29. P. 641. https://doi.org/10.3390/molecules29030641
  35. 35. Gilbert G.A, Marriott J.V.R. Starch-iodine complexes. Part I. Trans. // Faraday Soc. 1948. V. 44. P. 84. https://doi.org/10.1039/TF9484400084
  36. 36. Yajima H.; Nishimura T.; Ishii T.; Handa T. Effect of concentration of iodide on the bound species of I2/I– 3 in the amylose-iodine complex // Carbohydr. Res. 1987. V. 163. № 2. P. 155. https://doi.org/10.1016/0008-6215 (87)80179-9
  37. 37. Knutson C.A., Cluskey J.E., Dintzis F.R. Properties of amylose-Iodine complexes prepared in the presence of excess iodine // Carbohydr. Res. 1982. V. 101. № 1. P. 117. https://doi.org/10.1016/S0008-6215 (00)80800-9
  38. 38. Saenger W. The structure of the blue starch-iodine complex // Naturwissenschaften. 1984. V. 71. № 1. P. 31. https://doi.org/10.1007/BF00365977
  39. 39. Fonslick J., Khan A. Thermal stability and composition of the amylose–iodine complex // J. Polym. Sci. A Polym. Chem. 1989, V. 27. № 12. P. 4161. https://doi.org/10.1002/pola.1989.080271222
  40. 40. Yu X., Houtman C., Atalla R. H. The complex of amylose and iodine // Carbohydr. Res. 1996. V. 292. P. 129. https://doi.org/10.1016/S0008-6215 (96)91037-X
  41. 41. Prajapati V.D., Jani G.K., Khanda S.M. Pullulan: An exopolysaccharide and its various applications // Carbohydr. Polym. 2013. V. 95. P. 540. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2013.02.082
  42. 42. Singh R.S., Kaur N.; Rana V., Kennedy J.F. Pullulan: A novel molecule for biomedical applications // Carbohydr. Polym. 2017. V. 171. P. 102. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.04.089
  43. 43. Sasaki Y., Akiyoshi K. Nanogel engineering for new nanobiomaterials: From chaperoning engineering to biomedical applications // Chem. Rec. 2010. V. 10. P. 366. https://doi.org/10.1002/tcr.201000008
  44. 44. Liu J.H.-Y., Brant D.A., KitAmura S., Kajiwara K., Mimura M. Equilibrium spatial distribution of aqueous pullulan: Small-angle x-ray scattering and realistic computer modeling // Macromolecules. 1999. V. 32. P. 8611. http://dx.doi.org/10.1021/ma990591h
  45. 45. Jaud S., Tobias D.J., Brant D.A. Molecular dynamics simulations of aqueous pullulan oligomers // Biomacromolecules. 2005. V. 6. P. 1239. https://doi.org/10.1021/bm049463d
  46. 46. Buliga G.S., Brant D.A. Theoretical interpretation of the unperturbed aqueous solution configuration of pullulan // Int. J. Biol. Macromol. 1987. V. 9. P. 77. http://dx.doi.org/10.1016/0141-8130 (87)90030-4
  47. 47. Bruneel D., Schacht E. Chemical modification of pullulan: 1. Periodate oxidation // Polymer. 1993. V. 34. № 12. P. 2628. https://doi.org/10.1016/0032-3861 (93)90600-F
  48. 48. Nypelo T., Berke B., Spirk S., Sirvio J.A. Periodate oxidation of wood polysaccharides – Modulation of hierarchies // Carbohydr. Polym. 2021. V. 252. Article 117105. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2020.117105
  49. 49. Breugst M., Heiden D. Mechanisms in iodine catalysis // Chem. – Eur. J. 2018. V. 24. № 37. P. 9187. https://doi.org/10.1002/chem.201706136
  50. 50. Adachi M., Eguchi W., Tohdo F., Yoneda M. Reactions of iodine in aqueous solutions containing sodium hydroxide // J. Chem. Eng. Jpn. 1974. V. 7. № 5. P. 360. https://doi.org/10.1252/jcej.7.360
  51. 51. Thoma J.A., French D. The starch-iodine-iodide interaction. Part II. Potentiometric investigations // J. Phys. Chem. 1961. V. 65. № 10. P. 1825. https://doi.org/10.1021/j100827a032
  52. 52. Buliga G.S., Brant D.A. Temperature and molecular weight dependence of the unperturbed dimensions of aqueous pullulan // Int. J. Biol. Macromol. 1987. V. 9. № 2. P. 71. http://dx.doi.org/10.1016/0141-8130 (87)90029-8
  53. 53. Ring S.G., L’Anson K.J., Morris V.J. Static and dynamic light scattering studies of amylose solutions // Macromolecules. 1985. V. 18. № 2. P. 182. http://dx.doi.org/10.1021/ma00144a013
  54. 54. Banks W., Greenwood C.T. The conformation of amylose in neutral, aqueous salt solution // Carbohydr. Res. 1968. V. 7. № 3. P. 349. http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215 (00)81207-0
  55. 55. Nakanishi Y., Norisuye T., Teramoto A., Kitamura S. Conformation of amylose in dimethyl sulfoxide // Macromolecules. 1993. V. 26. № 16. P. 4220. http://dx.doi.org/10.1021/ma00068a023
  56. 56. Fujii M., Nagasaka K., Shimada J., Yamakawa H. The model parameters of helical wormlike chains // Macromolecules. 1983. V. 16. № 10. P. 1613. http://dx.doi.org/10.1021/ma00244a012
  57. 57. Yamamoto M., Sano T., Yasunaga T. Interaction of amylose with Iodine. I. Characterization of cooperative binding isotherms for amyloses // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. V. 55. № 6. P. 1886. https://doi.org/10.1246/bcsj.55.1886
  58. 58. Nguyen Q. T., Aptel P., Neel J. Investigation of the amylose-lodine complexation in aqueous solution by ultrafiltration // Biopolymers. 1976. V. 15. P. 2097. https://doi.org/10.1002/bip.1976.360151016
  59. 59. Senior M. B., Hamori E. Investigation of the effect of amylose/iodine complexation on the conformation of amylose in aqueous solution // Biopolymers. 1973. V. 12. № 1. P. 65. https://doi.org/10.1002/bip.1973.360120107
  60. 60. Moulay S. Molecular iodine/polymer complexes // J. Polym. Eng. 2013 V. 33. № 5. P. 389. http://dx.doi.org/10.1515/polyeng-2012-0122
  61. 61. Guzenko N.V., Voronina O.E., Vlasova N.N., Voronin E.F. Absorption of iodine on the surface of silica modified by polyvinylpyrrolidone and albumin // J. Appl. Spectrosc. 2004. V. 71. P. 151. http://dx.doi.org/10.1023/B:JAPS.0000032868.98836.4d
  62. 62. Pushpamalar V., Langford S.J., Ahmad M., Lim Y.Y. Optimization of reaction conditions for preparing carboxymethyl cellulose from sago waste // Carbohydr. Polym. 2006. V. 64. № 2. P. 312. https://doi.org/10.1016/J.CARBPOL.2005.12.003
  63. 63. Tan L., Kong L. Starch-guest inclusion complexes: Formation, structure, and enzymatic digestion // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2020. V. 60. № 5. P. 780. https://doi.org/10.1080/10408398.2018.1550739
  64. 64. Mould D.L. Potentiometric and spectrophotometric studies of complexes of hydrolysis products of amylose with iodine and potassium iodide // Biochem. J. 1954. V. 58. № 4. P. 593. https://doi.org/10.1042/bj0580593
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека